可能有些人对街友的刻板印象都认为街友是好吃懒做、无业游民等等，结果才会沦落露宿街头。
部分街友有工作、甚至有房子
但是根据福利组织Montfort Care 和SW101自愿团体在2017年进行的调查，在他们采访的180位露宿街友中，有三分二都有工作、甚至有25巴仙名下拥有房子，而其中四分一已婚，这样的民调恐怕要颠覆大家对街友的刻板印象。
亚洲律师网络（ALN）就分析，在新加坡有许多成为街友的人，并不是因为他们“懒惰”‘失业或不够努力。他们可能面对房屋租赁分歧、财务管理不善、被诈欺或者因为对个人法律权利缺乏理解，而陷入困境，而通常较容易陷入这些处境的，都是年长或教育水平较低的人士。
不过，即便现有的制度对于帮助这些弱势群体，似乎仍乏善可陈。举例来说，2017年《今日报》一篇报导采访街友，其中一些街友就反映，他们没办法和陌生人共处，又或者和陌生人同住有过不愉快的经历，因此政府的租赁组屋并不适合他们。
至于妇女行动与研究协会(AWARE)则指出一些单亲妈妈更迫切需要安身之处，但他们当中有者不符合租赁组屋的申请条件，甚至有者被告知“收入过高不符合租赁组屋条件，但买组屋又太穷”。结果，他们只能省吃俭用在外头自己租房。
政府从2016年底起推出重新拥屋计划（Fresh Start Housing Scheme），旨在协助曾拥有组屋的租赁组屋住户再次成为屋主，为家中子女提供良好的成长环境。
重新拥屋计划的条件包括需继续就业和上学。但AWARE提醒，贫困往往也会造成就业和求学上的鸿沟，导致他们无法符合申请资格。例如如果单亲妈妈需要照顾孩子特别是特殊儿童，就很难保障持续就业。再者，居无定所的情况下，也很难保障正常的上学率。
而住在租赁组屋的，当他们收入有所提升，租金也要上调，致使他们很难再积累储蓄。更糟的是，当单亲妈妈开始工作，就会被当作她已有能力一力承担孩子的开销，而津贴也随之减少，而无视她们在工作上需面对的通勤、膳食等开销。